Se graduó en la Universidad de Cornell y sirvió durante dos años y medio como oficial naval. Después de regentar con éxito un restaurante temático en Orlando, Florida, Howard se inició en el mercado inmobiliario en 1972, especializándose en el área de oficinas. Un amigo le animó a estudiar la Biblia juntos, para descubrir lo que la Biblia enseña acerca de la gestión del dinero y su vida cambió de manera drástica. Como resultado, ha escrito cinco libros relacionados con esta temática, uno de ellos 'Tu dinero cuenta'. Desde 1985 ha estado sirviendo en este ministerio y en 2009 fundó Compass-Finances God´s Way. Howard está casado con Beverly desde 1971 y tienen dos hijos y dos nietos. Viven en Florida y han dirigido más de 55 grupos pequeños.
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