El profesor Olásolo obtuvo en 1996 el pregrado en Derecho por la Universidad de Salamanca (España). Durante el periodo 1999-2002, compatibilizó sus estudios en la Universidad de Columbia (EE.UU.) (donde en 2001-2002 impartió clases como Teaching Fellow en la práctica jurídica de su Instituto de Derechos Humanos) con el desempeño de la posición de asesor jurídico de la delegación española en la Comisión Preparatoria sobre la Corte Penal Internacional que tuvo lugar en la sede de las Naciones Unidas en Nueva York (EE.UU.).  En 2002 concluyó su maestría en la Universidad de Columbia, siendo nombrado Kent Scholar a la excelencia académica. Al año siguiente, en febrero de 2003 obtuvo el grado de doctor por la Universidad de Salamanca, obteniendo el premio extraordinario de doctorado.

A partir de julio de 2002, el profesor Olásolo trabajó en la asesoría jurídica y en la sección de apelaciones de la Fiscalía del Tribunal Penal Internacional para la ex Yugoslavia (Países Bajos) hasta su nombramiento como Letrado de Sala de la Corte Penal Internacional en agosto de 2004, puesto que a partir de septiembre de 2005 combinó con su posición como senior lecturer (2005-2007) y profesor asociado (2007-2009) en la universidad de Utrecht (Países Bajos). El 1 de febrero de 2009 fue nombrado profesor titular de Derecho internacional penal y procesal en el Instituto Willem Pompe de la Universidad de Utrecht, puesto en el que se desempeñó hasta el 1 de septiembre de 2012. Durante este tiempo fundó y dirigió la clínica jurídica de la universidad de Utrecht sobre conflicto armado, derechos humanos y justicia internacional, a través de la que se realizaron servicios jurídicos pro-bono a varias Cortes y Tribunales internacionales con sede en la Haya.

El profesor Olásolo fundó el 1 de junio de 2011 el Instituto Ibero-Americano de la Haya para la Paz, los Derechos Humanos y la Justicia Internacional (?Instituto Ibero-Americano de La Haya? o ?IIH?), del cual es presidente en la actualidad. El 1 de abril de 2013, fue nombrado profesor titular de Derecho internacional en la Universidad del Rosario (Bogotá, Colombia), en cuyo departamento de Derecho internacional se desempeña en la actualidad. Dirige desde su fundación en agosto de 2011, la Clínica Jurídica Internacional de la Universidad de El Rosario, que se desarrolla en cooperación con la Oficina de Defensoría Pública de las Víctimas de la Corte Penal Internacional y el IIH. Es también director desde su creación en 2013 del Anuario Ibero-Americano de Derecho Internacional Penal (?ANIDIP?), así como de los Programas de Especialización y Maestría en Derecho Internacional de la Universidad de El Rosario que recibieron el registro calificado en 2017.  

El Prof. Olásolo ha participado como investigador principal, o como co-investigador, en una quincena de proyectos de investigación en Colombia, España y Holanda, y desde su creación en junio de 2015 es el coordinador general de la Red de Investigación Perspectivas Ibero-Americanas sobre la Justicia, coordinada por el Instituto Ibero-Americano de La Haya, y compuesta por más de 150 investigadores distribuidos en ocho grupos de trabajo en las siguientes disciplinas: filosofía, piscología, ciencia y tecnología, justicia nacional, justicia internacional, justicia comunitaria/antropología, justicia trascendente/teología y relaciones internacionales y ciencia política. Dirige la línea de investigación sobre ?Crítica al Derecho Internacional sobre Fundamentos Filosóficos? (Universidad del Rosario), y es miembro de varias redes de investigación, incluyendo el grupo de trabajo sobre conducción de hostilidades de la Asociación de Derecho Internacional. Desde su creación en 2018, dirige junto con la profesora Carol Proner (Brasil), la colección Perspectivas Ibero-Americanas sobre la Justicia, publicada por la Editorial Tirant lo Blanch, el IIH y el Instituto Joaquín Herrera Flores (Brasil/España), donde se publican, a través de un procedimiento de evaluación anónima, las obras colectivas resultantes del trabajo de investigación de los ocho grupos de la Red del mismo nombre coordinada desde el IIH.

En los últimos veinte años, el profesor Olásolo ha participado activamente en programas de postgrado y doctorado, así como en la formación de actores jurídicos (magistrados, fiscales, abogados defensores, representantes de víctimas, oficiales de policía y personal jurídico militar) en aspectos penales, internacionales y procesales relativos a la persecución de delitos internacionales y trasnacionales, para lo cual ha realizado estancias en países tan diversos como Alemania, Argentina, Bolivia, Bélgica, Brasil, Canadá, Chile, Costa Rica, Ecuador, El Salvador, Estados Unidos, Francia, Holanda, Honduras, Italia, México, Nicaragua, Perú, Reino Unido, República Dominicana, Serbia, Sudáfrica, Suiza, Uruguay y Venezuela. Ha sido también miembro del roster de juristas de reconocido prestigio de la Organización de las Naciones Unidas para el nombramiento de magistrados internacionales en las Salas Especiales de los Tribunales de Camboya y perito ante la Corte Inter-Americana de Derechos Humanos. Además, ha sido consultor para la Corte Penal Internacional, el Alto Comisionado de las Naciones Unidas para los Derechos Humanos, la Delegación de la Unión Europea en Colombia (Proyecto de Lucha contra la Impunidad en Colombia), y la Agencia de Cooperación Técnica de Alemania. (GTZ). Ha participado también en reuniones de expertos en el Tribunal Especial para el Líbano.

El Prof. Olásolo, investigador senior de COLCIENCIAS, con un H-index en Google Scholar 18 (12 desde 2013), un i10-index 28 (13 desde 20013), un RG 26.23 en Research Gate y una presencia en el 6% superior del SSRN? All-Time Author Downloads Ranking, ha publicado dieciséis monografías (seis en inglés y diez en español). Además, ha coordinado cinco volúmenes colectivos y ha publicado en torno a ochenta capítulos en libros de investigación y artículos en revistas jurídicas de reconocido prestigio, incluyendo 20 artículos en revistas recogidas en el índice SCOPUS (13 en Q1, 1 in Q-2; 3 in Q-3 and 4 in Q-4).